Costruita nel Duecento, Porta Galliana è l’unica porta cittadina medievale ancora riconoscibile, ad eccezione della Porta del Gattolo, all’interno di Castel Sismondo.
Collegamento tra la città e la zona del porto, lungo il fiume Marecchia, era inserita all’interno delle mura cittadine, come appare nel bassorilievo di Agostino di Duccio (1449-1455), conservato nella cappella dei segni zodiacali nel Tempio Malatestiano e identificata grazie ai ritrovamenti degli scavi archeologici iniziati nel 2017.
Fu infatti Sigismondo Malatesta a restaurare la porta nel XV secolo, certezza data dal fatto che, agli inizi del XX secolo, fu ritrovato un deposito di medaglie malatestiane, che Sigismondo era solito usare per indicare le opere da lui realizzate o ristrutturate.
Nel XVI secolo la porta fu chiusa e sostituita da un torrione chiamato Torrione dei Cavalieri.
Nel corso del tempo l’uso del sito di Porta Galliana ha subito vari cambiamentiche hanno lasciato dei segni ancora perfettamente visibili: le tracce della saracinesca e i cardini dei portoni di chiusura, parti di pavimentazione del lavatoio pubblico di San Domenico dei primi anni del 1900 e le due “bocche da fuoco”, adibite alla difesa delle mura e del castello e posizionate su volontà di Sigismondo.
Oggi Porta Galliana offre un percorso pedonale che si sviluppa su diversi piani, arricchito da sedute che rendono il sito un’area di sosta e di incontro, un “nuovo-antico” punto di riferimento cittadino.